Mas no dia 5 de Junho de 2008, a Sky Sports informou que Cristiano Ronaldo havia manifestado interesse em transferir-se para o Real Madrid. O Manchester United apresentou uma queixa de aliciamento do Real Madrid para a FIFA a 9 de Junho, mas a FIFA recusou tomar qualquer decisão sobre o caso após o Real Madrid negar publicamente. A especulação de que uma transferência que aconteceria no ano seguinte continuou até 6 de Agosto, quando Cristiano Ronaldo confirmou que ele iria permanecer no Manchester United, por pelo menos mais um ano. No entanto em Junho de 2009, o Manchester United anunciou a permissão de que o jogador e o Real Madrid discutissem pormenores de contrato, uma vez que tinha aceite a proposta de compra.